Dean Winchester

Perigo: Spoilers estão incluídos neste artigo.

Dean Winchester, interpretado pelo actor Jensen Ackles, é uma das duas personagens principais de Supernatural. Nasceu no dia 24 de Janeiro de 1979, em Lawrence, Kansas, é filho de Mary e John Winchester, e tem um irmão mais novo, Sam Winchester. Dean é um caçador de espíritos, fantasmas, demónios e outras criaturas malignas, mas apesar de lidar com essas criaturas diariamente, o seu maior medo é voar, como é demonstrado no episódio 4 da primeira temporada, Phantom Traveler.

Como se vê logo a partir da primeira temporada, Dean é um fã incondicional de rock clássico e a suas bandas preferidas são os Led Zeppelin e os AC/DC. Ele conduz um Chevy Impala de 1967 que o seu pai lhe ofereceu, e ele acha o carro tão importante como a sua vida.

Na segunda temporada Dean faz um acordo com um demónio das encruzilhadas pela sua alma para trazer Sam de volta, e fica com um só ano de vida.

Na terceira temporada, Dean tenta "safar-se" do Inferno, mas acaba por ir para lá no final da temporada, sem que ele ou Sam pudessem fazer nada.

Na quarta temporada, Dean é tirado do inferno pelo anjo Castiel, que o avisa que o Céu tem trabalho para ele, que é impedir o apocalipse e Lúcifer, o Diabo. Lilith acaba por conseguir quebrar todos os 66 selos que prendiam Lúcifer no Inferno e no último episódio, Lúcifer acaba mesmo por subir à Terra.

Na quinta temporada fica-se a saber que Dean é o receptáculo do arcanjo Miguel (Michael), o anjo mais poderoso do céu, mas apesar de todas as dificuldades dos dois irmãos no Apocalipse, eles conseguem impedir Lúcifer e os anjos de fazerem o Apocalipse na Terra, mas Sam acaba por ir para o Inferno no final desta temporada.

Na sexta temporada, nos primeiros episódios, Dean vive com Lisa e Ben, o seu filho, e vivem uma vida normal, até Sam vir do Inferno sem alma. Dean e Sam conseguem recuperar a sua alma, mas no final da temporada, Castiel e o demónio Crowley, que estavam a trabalhar juntos para abrir o Purgatório e conseguir o poder lá encerrado, conseguem o que querem, e Castiel acaba por se tornar um vilão, e autodenomina-se Deus.